El miércoles 11 de mayo, a las 18:30 horas, el Museo del Greco de Toledo acoge la conferencia «El Greco, Tristán y la villa de Santa Olalla» que pronunciará Josué López Muñoz, concejal de Cultura de Santa Olalla y autor de diversas publicaciones y artículos de temática local y comarcal.
Los años en los que El Greco se establece en Toledo coinciden con la época de mayor esplendor del señorío de Santa Olalla, compuesto por La Mata, Domingo Pérez, Otero, Carriches, Erustes y Santa Olalla, entre otros núcleos hoy desaparecidos. Estos pueblos junto al distante Orgaz formaban el estado feudal de Orgaz-Santa Olalla.
En 1565 este señorío recae por sucesión indirecta en Juan Hurtado de Mendoza y Guzmán (Antoniana (Álava), 1536 – Santa Olalla, 1606); una nueva rama, la de los Hurtado de Mendoza, con mayor influencia en la corte y en la iglesia. Su matrimonio con Leonor de Ribera hija de los señores de Malpica y la venta de buena parte de sus casas en Toledo para construir la iglesia de los jesuitas le vinculan especialmente a Santa Olalla. Lugar en el que reformarían su palacio, ampliarían la iglesia de San Julián y protegerían sus instituciones. En torno a los condes de Orgaz se generó una «corte» de santaolalleros que tuvieron enorme influencia en el ámbito cultural de su época y es en ese ámbito donde establecen relación con el Greco.
Juan Hurtado de Mendoza dotó la capilla del hospital de San Antón de Santa Olalla con una obra del Greco, un lienzo de San Francisco en oración que estuvo en el pueblo hasta 1959. Su sucesor, su nieto Esteban de Mendoza y Barroso (fallecido en Madrid y enterrado en Santa Olalla en 1665) sigue dotando al pueblo con nuevas obras de artistas del entorno del Greco como un lienzo de la Inmaculada de Luis Tristán. La hija del conde, Mariana de Mendoza y Guzmán (Santa Olalla, 1559 – Cuerva 1627), se convirtió en una de las principales protectoras del Greco; junto a su marido, Pedro Laso de la Vega y Niño de Guevara, llegó a tener una colección de más de 500 cuadros, entre ellos ocho destacadas obras del Greco.
Todos los historiadores coinciden en situar al santaolallero Alvar Gómez de Castro (Santa Olalla, 1515 – Toledo, 1580) entre las primeras personas con las que tuvo contacto el Greco en Toledo.
Por último recordar que la iglesia de San Julián de Santa Olalla cuenta con una curiosa versión del entierro del Señor de Orgaz. Una obra donada en 1732 por María de Mendoza Rojas y Sandoval, la última condesa de Orgaz que residió en Santa Olalla.