El año 2007 fue el de máximo esplendor empresarial en Castilla-La Mancha al registrarse 63.009 empresas inscritas en la Seguridad Social, donde no están incluidas las del Sistema Especial Agrario ni las de Empleados de Hogar.
Los años de esplendor empresarial en Castilla-La Mancha han venido a menos desde 2007, momento en que se registró el mayor número de empresas inscritas en la Seguridad Social (63.009) de todo el siglo XXI.
La mayor destrucción de empresas se produjo al inicio de la crisis económica. En el año 2008 desaparecieron 5.000 empresas en Castilla-La Mancha; en 2009, 2.763; en 2010 solo 860; pero en 2011 vuelve a repuntar hasta las 2.469; y hasta abril de 2012 se habían perdido 901.
En comparación con el resto de comunidades autónomas, la región se encuentra en las cinco que más empresas ha perdido. Así, está por detrás de Cataluña, donde han desaparecido 38.701 hasta mantener registradas 221.327; Andalucía, que ha perdido 33.727 hasta tener 194.756; la Comunidad Valenciana, donde han caído 32.395 hasta fijarse en 133.027; Madrid, donde han desaparecido 23.572 hasta mantenerse en 174.907; y, finalmente, Castilla-La Mancha, donde han desaparecido 11.993 hasta quedarse en 51.016 empresas.
En el resto de comunidades la «pérdida» se sitúa por debajo de las 10.000 empresas. En este sentido, Murcia perdió 9.947 empresas (mantiene 37.005); le sigue Galicia, donde han desaparecido 9.809 empresas (hasta quedarse en 79.792); Canarias, donde se perdieron 9.596 empresas (mantiene 55.173); Castilla y León, donde se han perdido 8.717 (existen en la actualidad 69.168); Aragón, donde han desaparecido 5.868 empresas (manteniéndose 40.134); en el País Vasco la caída de empresas fue de 4.937 (manteniendo 59.563 empresas); Asturias perdió 3.602 (existen en la actualidad 28.676); Extremadura se quedó sin 3.279 (conservando 25.459), Cantabria perdió 2.202 empresas (quedándose en 16.914); Navarra se quedó sin 1.974 (existen actualmente 17.170) y en La Rioja desaparecieron 1.302 (manteniendo 10.166).