Surgió en el año 1999, en la celebración del V Centenario de la primera edición de La Celestina. Por aquel entonces la localidad toledana de La Puebla de Montalbán se volcó con actividades en la puesta de largo de esta conmemoración. El espíritu ha continuado hasta la actualidad y hoy en día el Festival La Celestina es una cita imprescindible con el teatro.
La edición 2012 arrancó el 17 de agosto. Después de tres intensos días, La Puebla de Montalbán retomará el festival el 24 de agosto con las siguientes representaciones en las cuevas: «El verdugo» (calle Cuesta de la Ce, 10), «La ventana» (calle San Miguel, 14), «El sabio y la muerte» (calle Vedado Alto, 14), «Martinito, cuéntanos un cuento» (calle del Grillo, 16), «La pícara locuela» (calle Tenerías, 2), «Celestineos» (calle Basilio Montalbo, 11), «Rufianes» (calle Tetuán, s/n) y «Los señores del oro» (en el Patio de Comedias, calle Don Lino Ramos, 16). Las sesiones serán a las 18:00, 19:00 y 20:00 horas, salvo en el Patio de Comedias que tendrán lugar a las 19:00, 20:00 y 21:00 horas.
La magia también tendrá cabida de la mano de José Luis Varo y su espectáculo «Imagina», el 24 a las 20:00 horas en la Casa de la Cultura. Ese mismo día habrá además música de las Tres Culturas con el grupo Zalenque, en el Patio del Cristo a las 21:00 horas, y hasta un Aquelarre en la Plaza Mayor a las 22:30 horas.
El sábado 25 de agosto las representaciones en las cuevas amplían su horario y se podrán ver a las 11:00, 12:00, 13:00, 17:30, 18:30 y 19:30 horas. Serán las mismas obras que el día anterior, tan solo cambia la del Patio de Comedias que será «Los cómicos de la legua» a las 19:00, 20:00 y 21:00 horas. El teatro continuará más tarde con «Del otro lado del árbol», un montaje para público familiar a cargo de la compañía Elfo Teatro que se pondrá en escena en la Casa de la Cultura a las 20:00 horas, y con «Tragicomedia ante el espejo», una versión de La Celestina de La Recua Teatro y la Asociación Cultural Festival Celestina, en la Plaza Mayor a las 22:30 horas.
El domingo 26 de agosto la XIV edición llegará a su fin y que mejor manera que con las tradicionales representaciones en las cuevas con pases a las 11:00, 12:00, 13:00, 18:00, 19:00 y 20:00 horas, a excepción de «Los cómicos de la legua» con pases a las 19:00, 20:00 y 21:00 horas en el Patio de Comedias.
El programa se completa con la obra para público familiar «El gran circo de saxofón y clarinete» de la compañía Cirko Psikario, a las 20:00 horas en la Casa de la Cultura, y con «Conjuro por amor», un espectáculo de danza de «Nuevo amanecer. Ángel Martínez», a las 22:30 horas en la Plaza Mayor.